2009-02
ポールトゥウィン株式会社及びピットクルー株式会社の株式移転により、純粋持株会社としてペイサー株式会社(当社)を設立
2010-03
株式会社猿楽庁( 2019年5月にポールトゥウィン株式会社に吸収合併)の全株式を取得
2011-04
ペイサー株式会社からポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社へ商号変更
2011-10
東京証券取引所マザーズに株式を上場
2012-02
本社を東京都新宿区に移転
2012-07
ポールトゥウィンネットワークス株式会社( 2020年2月にポールトゥウィン株式会社に吸収合併)の全株式を取得Winlight Singapore Contents Management Pte. Ltd.(現・Side Singapore Pte. Ltd.)の全株式を取得
2012-10
e4e Business Solution (Europe) Limited( 2020年1月に清算)、e4e Tech Support (India) Private Limited(現・Side-International Studios India Private Limited)、e4e Business Solutions USA, LLC( 2013年4月に現・Side America, Inc.に吸収合併)の全株式等を取得
2012-11
東京証券取引所市場第一部へ上場市場を変更
2015-01
株式会社キュービスト( 2023年2月に現・株式会社HIKEに吸収合併)の全株式を取得、同社及びその子会社である株式会社ゲームマスター( 2020年6月に清算)を子会社化
2015-08
Side UK Limitedの発行済株式の70%を取得
2016-01
Pole To Win International Limited(現・Side International Holdings Limited)を設立
2016-03
エンタライズ株式会社(現・Side International Japan株式会社)の全株式を取得、同社及びその子会社であるクロスファンクション株式会社( 2021年11月に清算)を子会社化
2018-01
Side UK Limitedの発行済株式の30%を追加取得
2018-03
株式会社サイタスマネジメント( 2018年8月にピットクルー株式会社に吸収合併)の全株式を取得
2019-03
株式会社CREST JOBの発行済株式の40%を取得、持分法適用関連会社化
2019-11
株式会社CREST(現・株式会社HIKE)の発行済株式の60%を取得、同社及びその子会社である株式会社CREST JOB並びにCREST company Inc(現・HIKE KOREA Inc)を子会社化
2020-10
株式会社カラフル( 2022年8月に株式会社キュービストに吸収合併)の全株式を取得
2020-11
Altered Ltdの株式を追加取得、持分法適用関連会社化
2021-01
5518 Studios, Inc.の事業の全部を譲受
2021-07
株式会社MSDホールディングス( 2025年2月に現・株式会社SynXに吸収合併)の全株式を取得、同社及びその子会社である株式会社MIRAIt Service Design(現・株式会社SynX)、その他3社を子会社化
2021-08
Panda Graphics株式会社( 2022年8月に株式会社キュービストに吸収合併)の全株式を取得、同社及びその子会社であるPanda Graphics TAIWAN INC.、Panda Graphics (Shanghai) Technology Co., Ltd.を子会社化株式会社デルファイサウンド( 2023年7月に現・Side International Japan株式会社に吸収合併)の全株式を取得
2022-01
株式会社Ninjastarsの発行済株式の70%を取得
2022-02
ポールトゥウィン株式会社において、ピットクルー株式会社及び株式会社クアーズを吸収合併
2022-04
東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社からポールトゥウィンホールディングス株式会社へ商号変更
2022-11
株式会社SANETTY Produce( 2023年2月に現・株式会社HIKEに吸収合併)の全株式を取得
2022-12
株式会社アクアプラスの全株式を取得、同社及びその子会社である株式会社フィックスレコードを子会社化
2023-10
Vibe Avenue Inc.( 2024年12月に現・Side Group Canada, Inc.に吸収合併)の全株式を取得
2024-01
株式会社しいたけデジタルの全株式を取得
2024-09
Ghostpunch Games, LLCのゲーム開発アウトソーシング事業を譲受
2025-06
株式会社HIKEの全株式を譲渡、同社及びその子会社6社を連結除外
2025-08
株式会社アクアプラスの全株式を譲渡、同社及びその子会社である株式会社フィックスレコードを連結除外