1909-03
島原鉄道株式会社設立（資本金 80万円）
1910-10
諫早～愛野間布設工事着工
1911-06
諫早～愛野間営業開始
1913-09
諫早～南島原間営業開始（全線開通42㎞）
1930-12
諫早～島原間自動車運送事業営業開始
1934-02
諫早～南島原間ガソリン車運行開始
1943-07
口之津鉄道株式会社を吸収合併し、営業粁78.5㎞となり合併により船舶運航事業営業開始
1948-12
自動車整備事業営業開始
1951-06
雲仙島原自動車株式会社を設立、タクシー事業を開始
1956-07
島鉄観光株式会社を設立
1960-11
一般路線貨物自動車運送事業営業開始
1966-05
貨物自動車 長崎～大阪間路線運行開始
1968-05
列車集中制御装置（ＣＴＣ）による運行開始
1968-06
蒸気機関車廃止
1969-03
雲仙島原自動車株式会社を島鉄タクシー株式会社に社名変更
1971-06
貨物自動車路線を大和運輸へ譲渡
1973-07
不動産賃貸事業（ユニード島原店）営業開始（現イオン島原店）
1978-07
ホテル事業（諫早ターミナルホテル）営業開始
1989-09
附帯関連事業 島鉄パーキング営業開始
1995-06
自動車整備事業営業部門の廃止（認証工場に変更）
1995-10
島原鉄道㈱資本金を増資し、新資本金8億円となる長崎県、島原市、諫早市、沿線17町（現在の雲仙市、南島原市）の出資を受ける
1997-08
島原～大牟田（三池港）旅客船定期航路運航開始
1998-06
附帯関連事業 島鉄パーキング営業廃止
1998-08
島原～大牟田（三池港）旅客船定期航路に新高速船「島鉄1号」就航
2004-04
商事部門を発足し、物品販売業開始
2007-04
長崎県営バスの島原半島撤退に伴い、島原半島一円を路線バスとしては当社単独運行となる
2007-11
島鉄タクシー㈱4千万円増資し、新資本金5千万円となる
2008-03
鉄道路線の一部（島原外港～加津佐間）を
2008-03
31日の営業終了をもって廃止
2009-11
島鉄観光㈱は、3千8百万円増資し新資本金7千万円となる
2015-03
島原～大牟田(三池港)旅客船定期航路事業を譲渡
2017-01
島鉄観光㈱が、島鉄タクシー㈱を吸収合併
2018-01
長崎自動車株式会社及び株式会社地域経済活性化支援機構を割当先とする第三者割当増資を実施、また、長崎自動車株式会社より過半数の役員を受け入れたことに伴い、同社の子会社となる（発行済株式総数6千4百万株、資本金8億2千160万円）
2018-02
長崎自動車株式会社及び株式会社地域経済活性化支援機構を割当先とする2回目の第三者割当増資を実施し、資本金8億9千万円となる（発行済株式総数2億1千6百万株）
2018-03
資本金を8億円減少させ9千万円となる
2020-09
島鉄観光㈱の保険事業を廃止
2021-04
旅行事業廃止
2024-01
島鉄観光㈱のタクシー事業及び広告事業を廃止
2024-02
広告事業営業開始
2024-02
島鉄観光㈱の全株式を譲渡し、連結子会社から除外
