1982-04
都市計画、環境調査等の企画及び経営コンサルティング業務を主要事業として、資本金1千万円にて京都市下京区に株式会社現代工房舎を設立。
1984-06
商号を株式会社システム ディに変更。
1984-08
本社を京都市中京区河原町通二条上る清水町に移転。パソコン用パッケージソフトの開発・販売等事業を拡大し、コンピュータソフトの開発に着手。
1985-12
学園向け第一号パッケージソフト『学校法人会計管理システム』リリース（MS－DOS版）。
1986-03
関西学術研究都市『ハイタッチ・リサーチパーク』の調査構想策定、企画運営を受託。
1992-07
学園事務システムを『キャンパスプラン』シリーズとして統合。
1992-11
本社を京都市中京区室町通夷川上る鏡屋町に移転。
1996-04
『学生・教務情報システム for Windows』リリース。以降、クライアントサーバー型ネットワークシステムの需要に対応した『キャンパスプラン for Windows』シリーズを拡充。
1996-06
京都市中京区竹屋町室町東入亀屋町に社屋を購入し、本社を移転。
1997-06
東京事務所を東京都千代田区麹町に開設。
1999-11
東京事務所を東京都千代田区九段南に移転。
2000-09
学園向けウェブシステム『Web for Campus』リリース。
2000-12
ウッドランド株式会社の資本参加により、同社の連結子会社となる。
2001-05
ウッドランド株式会社の子会社でスポーツ施設向けパッケージソフトの販売事業を営む株式会社ハローを吸収合併。
2001-09
事業部制を導入。従来の組織を学園ソリューション事業部、エンジニアリング部及び管理本部として改組し、新たにシステムインテグレーション(SI)事業部を設置。スポーツ施設向けパッケージソフトの開発保守運営を営むウッドランド株式会社ハロー事業部を吸収分割により承継。ハロー事業部として、スポーツ施設向けパッケージソフト事業を開始。東京事務所を東京支社に変更、東京都港区浜松町に移転。
2001-11
京都市中京区烏丸通三条上る場之町（現在地）に社屋を購入し、本社を移転。
2003-10
SI事業部を福祉ソリューション事業部として改組し、福祉施設向けパッケージソフトの開発・販売事業を開始。
2004-04
流通ソリューション事業部を設置。インターネットの次世代需要に対応した『キャンパスプラン.NET Framework』シリーズリリース。
2006-04
大阪証券取引所ヘラクレス（現東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ(スタンダード)）に株式を上場。ウッドランド株式会社による上場時の売出しにより、同社の連結子会社から外れる。
2006-09
フィットネスクラブ向け会員管理システム『Hello EX』シリーズリリース。
2006-12
東京支社を東京都港区芝に移転。
2008-08
コンプライアンス支援システム『規程管理システム』リリース。
2009-04
公立小中高校向け校務支援サービス『School Engine』提供開始。
2010-07
エンジニアリング事業部、流通ソリューション事業部及び福祉ソリューション事業部を統合し、ソフトエンジニアリング事業部を発足。
2010-09
株式会社シンクの全株式を取得して完全子会社化し、調剤薬局向けパッケージソフト事業を開始。
2011-01
学園ソリューション事業部SaaS担当を事業部として独立し、公教育ソリューション事業部を発足。
2012-12
自治体向け公会計パッケージソフト事業を開始するため、株式会社パブリック・マネジメント・コンサルティングの公会計事業の一部を譲受け。
2013-01
公会計ソリューション事業部を発足。
2013-05
東京支社を東京都港区芝大門に移転。
2015-10
地方公会計パッケージソフト『PPP(トリプル・ピー) Ver.5 新統一基準対応版』リリース。
2017-12
アミューズメント施設向け運営支援システム『Hello Fun』リリース。
2018-05
システムディ北海道株式会社（現札幌支社）を完全子会社として新規設立。
2019-05
株式会社アプシスコーポレイションの全株式を取得して完全子会社化。
2019-10
完全子会社の株式会社アプシスコーポレイションを吸収合併。
2019-11
学園総合情報システム『CampusPlan Smart』リリース。
2020-11
クラウド型会員管理・会費回収システム『Smart Hello』リリース。
2021-03
地方公共団体向けシステム『Common財務会計システム』リリース。
2021-04
校務支援クラウドサービス『School Engine Home services』リリース。
2022-02
完全子会社のシステムディ北海道株式会社を吸収合併。
2022-04
東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所スタンダード市場へ移行。
2022-11
クラウド型チケット管理システム『Smart Hello チケット』リリース。
2023-06
中村牧場株式会社の全株式を取得して完全子会社化。
2023-10
地方公共団体向けシステム『公有財産管理システム』リリース。
