2000-05
東京都渋谷区にインターネットビジネス支援を事業目的とした株式会社フリービット・ドットコムを設立。ブロードバンド事業を開始
2002-12
フリービット株式会社に商号を変更
2007-03
東京証券取引所マザーズに株式を上場
2007-08
株式会社ドリーム・トレイン・インターネット（以下、「DTI」）を公開買付けにより連結子会社化し、BtoC向けサービスを開始
2008-04
コールセンター事業を行う唐津「SiLK Hotlines（現フリービットスマートワークス株式会社）」が正式稼働開始
2009-03
メディアエクスチェンジ株式会社（後にDTIが吸収合併）を公開買付けにより連結子会社とし、クラウド事業を本格化。また、同時にその連結子会社で、マンションISPサービスを提供する株式会社ギガプライズも連結子会社化
2010-08
株式会社フルスピードを公開買付けにより連結子会社化し、アドテクノロジー事業を本格化。同時にその連結子会社である株式会社フォーイット及び株式会社ベッコアメ・インターネット等も連結子会社化
2011-03
MVNO（Mobile Virtual Network Operator：仮想移動体通信事業者）サービス「YourNet MOBILE」の提供を開始し、モバイル事業を本格化
2013-09
MVNO導入支援パッケージ「YourNet MVNO Pack（現freebit MVNO Pack）」の提供を開始し、モバイル事業を拡大
2013-11
DTIが、BtoC向けスマートフォンキャリアサービス「freebit mobile」の提供開始
2013-11
東京都渋谷区にコールセンターの受託業務等を事業目的としたフリービットスマートワークス株式会社を設立
2015-01
DTIが、フリービットモバイル株式会社を設立
2015-02
カルチュア・コンビニエンス・クラブ株式会社（以下、「CCC」）及びそのグループ会社と資本・業務提携契約を締結
2015-03
フリービットモバイル株式会社がトーンモバイル株式会社(現CCC、以下、「トーンモバイル」)に商号変更を行うとともにDTIよりスマートフォンキャリアサービスである「freebit mobile」を承継
2015-03
トーンモバイルがCCCを引受先とする第三者割当増資を実施したことに伴い、同社が持分法適用会社に異動
2015-04
事業投資等を目的としたフリービットインベストメント株式会社を設立
2015-12
株式会社フルスピードが、SEM広告運用を目的とする株式会社シンクスを株式会社アイレップとの合弁により設立し持分法適用会社化
2016-07
東京証券取引所市場第一部に市場変更
2016-09
薬局向けソリューションサービスを提供する株式会社EPARKヘルスケア(現株式会社くすりの窓口)を連結子会社化
2017-02
株式会社EPARKヘルスケアが、株式会社フリービットEPARKヘルスケアに商号を変更
2017-05
株式会社フルスピードが、株式会社カームボールド（現株式会社クライド）を設立
2017-10
株式会社ギガプライズが、集合住宅向けISP事業の拡大に向けて株式会社ギガテックを設立
2018-06
株式会社ギガプライズが、集合住宅向けISP事業の拡大に向けて株式会社ソフト・ボランチを連結子会社化
2018-09
総合語学教育サービスを提供する株式会社アルクを連結子会社化
2019-07
アルプスアルパイン株式会社との業務提携契約を締結
2019-12
DTIがトーンモバイルより全事業を承継
2020-10
株式会社フリービットEPARKヘルスケア（現株式会社くすりの窓口）の全株式を売却し、連結範囲から除外
2020-11
株式会社アルクの全株式を売却し、連結範囲から除外
2022-04
東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行
2022-11
株式会社フルスピードを公開買付け及び株式併合により完全子会社化
2023-03
アルプスアルパイン株式会社との資本業務提携契約を締結
2025-01
ソフトバンク株式会社との資本業務提携契約を締結
2025-04
株式会社ギガプライズの全ての議決権を公開買付け及び株式売渡請求により取得
