2013-10
ITエンジニア領域に特化したHRテクノロジー、システムコンサルティング企業として東京都渋谷区恵比寿西に株式会社Branding Engineerを設立し、受託開発事業（現在のFCS事業）を開始
2014-09
総額20,007千円の第三者割当増資を実施
2015-01
Midworks事業部を創設しエンジニアマッチング事業を開始
2015-08
有料職業紹介事業の許可を取得 （許可番号：13－ユ－307261）
2015-09
労働者派遣事業の許可を取得 （許可番号：派13－306090）
2015-10
ITエンジニア特化型ダイレクトリクルーティングサービス「TechStars」を開始
2016-03
ITエンジニアの独立支援サービス「Midworks」を開始
2016-07
総額101,990千円の第三者割当増資を実施
2016-09
東京都渋谷区円山町に本社を移転
2016-10
メディア事業として、IT人材のためのキャリアスタイルマガジン「Mayonez」サイトの運営を開始
2017-05
ビジネスパーソンのためのキャリアスタイルマガジン「Tap-biz」サイトの運営を開始
2017-10
AI/ブロックチェーン/IoTなどの最新技術を学べるプログラミングスクール「tech boost」を開始
2018-08
プライバシーマーク取得 （認定番号：第17003374号）
2019-08
メディア運営を行う企業に対して記事を作成代行するサービス「SAKAKU」を開始 ※現 Digital Arrow Partners
2019-11
「tech boost」にキャリアカウンセリング（転職保証付）サービスを付帯した受講コース「tech boost pro」を開始
2020-07
東京証券取引所マザーズに株式を上場 (注）1
2021-02
株式会社Monkey（現 株式会社2Hundred）の株式を100％取得し完全子会社化し、連結決算へ移行
2021-11
東京都渋谷区に本社を移転
2022-02
TSRソリューションズ株式会社の株式を100％取得し完全子会社化
2022-03
獲得のソノサキまでコミットする全マーケ指標改善型クローズドASP「SONOSAKI」の提供を開始
2022-09
株式会社DePropの株式を100％取得し完全子会社化
2023-01
フリーランスITプロ人材と企業を繋ぐDXスキルシェアサービス「Midworks CONSULTANT」の提供を開始
2023-03
株式会社ジンアースの株式を100%取得し完全子会社化
2023-03
株式会社Yellowstone Consulting（現 株式会社enableX）にて「戦略コンサルティングサービス」の提供を開始
2023-04
企業のマーケティング課題をプロマーケターが解決する「Expert Partners Marketing」の提供を開始
2023-04
株式会社UPTORYの株式を100％取得し完全子会社化
2023-06
株式会社TWOSTONE&Sonsに名称変更し、持株会社体制へ移行
2023-06
TSR株式会社の株式を100％取得し完全子会社化
2024-02
株式会社MapleSystemsの株式を100％取得し完全子会社化
2024-06
TSR株式会社にTSRソリューションズ株式会社を吸収合併
2024-09
株式会社Careconの株式を100％取得し完全子会社化
2025-04
SAICOOL株式会社の株式を取得し子会社化 （注）1．
2022-04
4日に東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所マザーズからグロース市場に移行しております。
