1997-05
企業情報システムの根幹に関わる仕組みとしてのLinuxとJavaによる事業展開を目指して、東京都千代田区三崎町三丁目1番16号に株式会社テンアートニを設立
1998-04
東京都千代田区外神田三丁目14番10号に本社を移転
2000-04
東京都千代田区外神田二丁目15番2号に本社を移転
2002-01
企業規模の拡大を図ることを目的にノーザンライツコンピュータ株式会社を吸収合併
2003-05
レッドハット株式会社とビジネスパートナー契約を締結
2004-08
東京証券取引所マザーズに株式を上場
2006-06
SteelEye Technology,Inc. (現 SIOS Technology Corp.)の株式を100％取得(現・連結子会社)
2006-11
社名を株式会社テンアートニからサイオステクノロジー株式会社へ変更
2007-01
東京都港区虎ノ門四丁目1番28号に本社を移転
2008-02
株式会社グルージェントの株式を80％取得（
2012-08
に同社株式を100％取得。
2020-10
にサイオステクノロジー株式会社に吸収合併。）
2008-10
レッドハット株式会社とDistribution契約を締結
2009-12
関西営業所を開設
2011-06
株式会社SIIIS（株式会社MYオフィス）の第三者割当増資引き受けにより株式を71.4％取得（
2012-01
、第三者割当増資引き受けにより出資比率98.9％に増加、
2014-03
に追加取得により、出資比率100％に増加、
2015-12
に同社が実施した第三者割当増資により、出資比率97.6％に減少）（
2023-12
清算）
2013-07
東京都港区南麻布二丁目12番3号に本社を移転
2013-07
中部営業所を開設
2014-04
九州営業所を開設
2015-04
株式会社キーポート・ソリューションズの株式を90.5％取得（同年
2015-12
に追加取得により出資比率96.7％に増加、
2016-02
に追加取得により出資比率100％に増加。
2020-10
にサイオステクノロジー株式会社に吸収合併。）
2015-05
東京証券取引所市場第二部に市場変更
2015-06
株式会社プレナスと米国において合弁会社であるBayPOS, Inc.を設立（出資比率49％、現・持分法適用会社）
2015-09
Profit Cube株式会社の持株会社であるARSホールディングス株式会社の株式を100％取得（
2015-12
に当社はARSホールディングス株式会社の吸収合併を実施。
2021-04
にサイオステクノロジー株式会社に吸収合併。）
2017-10
持株会社体制へ移行し、社名をサイオステクノロジー株式会社からサイオス株式会社へ変更、会社分割によりサイオステクノロジー株式会社（
2017-02
に設立したサイオステクノロジー分割準備株式会社より社名変更）が当社のグループ管理事業以外の全ての事業を承継
2018-12
サイオステクノロジー株式会社が株式会社サードウェアを吸収合併
2020-10
サイオステクノロジー株式会社が株式会社キーポート・ソリューションズ及び株式会社グルージェントを吸収合併
2020-12
株式会社セシオスの株式を34.2％取得（現・持分法適用会社）
2021-04
サイオステクノロジー株式会社がProfit Cube株式会社を吸収合併
2022-04
東京証券取引所の市場区分の見直しにより市場第二部からスタンダード市場へ移行
2024-12
サイオステクノロジー株式会社の金融機関向け経営支援システム販売事業を会社分割し、その株式を住信SBIネット銀行株式会社に売却
2025-09
サンディブルー株式会社(現・連結子会社)を設立
