1950-05
北海道函館市において木材販売及び衣料品販売の個人経営「小笠原商店」を創業
1955-01
資本金100万円をもって「株式会社小笠原商店」を設立
1962-04
北海道函館市に小笠原不動株式会社を設立
1972-09
北海道函館市に南北海道木住ローン株式会社（
1995-02
株式会社エスエヌ・ファンドに社名変更、
2000-06
株式会社テーオー保険サービスに社名変更、
2011-02
株式会社テーオー総合サービスに社名変更）を設立（現・連結子会社）
1975-05
商号を株式会社テーオー小笠原に変更
1980-01
北海道函館市に株式会社テーオースイミングスクールを設立
1980-03
北海道夕張市に株式会社夕張フローリング製作所を設立
1988-11
アメリカ合衆国ニューハンプシャー州にT.O.Forest Products,Inc.（
1994-10
ニューヨーク州に移転）を設立
1989-06
株式会社テーオーハウス及び東京ゴールド木材株式会社を吸収合併し、従来の木材部、デパート部を木材事業部、流通事業部に改組するとともに、新たに統括管理本部、住宅事業部、保険事業部を設置し、5事業部体制とした。本店所在地を北海道函館市松川町より函館市港町へ移転
1990-06
テーオーアイエム株式会社及び株式会社東北テーオーハウスを吸収合併
1991-01
株式を店頭登録銘柄として社団法人日本証券業協会に登録
1992-10
北海道北見市の北見ベニヤ株式会社に資本参加
1993-10
北海道函館市の小泉建設株式会社に資本参加（現・連結子会社）
2003-04
株式会社ミカドフローリング製作所を吸収合併
2004-12
日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場
2005-06
北海道函館市に株式会社テーオーファシリティーズを設立
2007-03
株式会社夕張フローリング製作所と株式会社えさしフローリング製作所が合併
2010-04
ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱに上場
2010-12
小笠原不動株式会社、株式会社夕張フローリング製作所、北見ベニヤ株式会社を吸収合併
2012-09
北海道函館市の函館日産自動車株式会社の株式取得（現・連結子会社）
2013-07
東京証券取引所と大阪証券取引所の統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に上場
2014-12
株式会社テーオースイミングスクールを吸収合併
2015-04
北海道北見市の北見日産自動車株式会社の株式取得（現・連結子会社）
2017-06
商号を「株式会社テーオーホールディングス」に変更 会社分割による持株会社体制へ移行木材・住宅事業を「株式会社テーオーフォレスト」、流通事業（百貨店事業）を「株式会社テーオーデパート」、流通事業（ホームセンター事業）を「株式会社テーオーリテイリング」、スポーツクラブ事業を既存の連結子会社「株式会社テーオー総合サービス」に承継
2018-05
北海道函館市に株式会社fikaを設立（現・連結子会社）
2019-01
北海道函館市に株式会社テーオーフローリングを設立
2019-06
北海道北見市の北見三菱自動車販売株式会社の株式取得（現・連結子会社）
2019-11
株式会社テーオーフローリングを連結子会社から持分法適用会社に変更
2021-10
資本金を1億円に減資
2022-04
東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）からスタンダード市場に移行
