1916-12
駿豆鉄道株式会社設立。
1917-11
富士水電株式会社より三島六反田～沼津間の電気鉄道と三島～大仁間の軽便鉄道を譲り受ける。
1924-08
大仁～修善寺間延長工事完成。
1928-12
長岡自動車・古奈自動車を合併、乗合自動車・貸切自動車の営業開始。
1934-12
丹那トンネル開通にともない駿豆線の起点を下土狩より現在の三島駅に変更。
1938-04
箱根遊船株式会社を合併。社名を駿豆鉄道箱根遊船株式会社に変更。芦ノ湖航路、自動車専用道路の営業を継承。
1938-09
十国峠展望台完成。
1940-11
社名を駿豆鉄道株式会社に変更。
1941-08
大雄山鉄道株式会社を合併、小田原～大雄山間の鉄道及び小田原～久野間の乗合自動車の営業権を継承。
1943-08
湯河原自動車株式会社を合併、その営業路線を継承。
1954-04
伊豆海運汽船株式会社を合併、西伊豆航路の継承。
1956-10
十国峠ケーブルカー開通。
1957-06
社名を伊豆箱根鉄道株式会社に変更。
1957-11
沼津交通株式会社と業務提携。
1959-02
沼津貨物自動車運輸株式会社を合併。
1959-09
沼津自動車、修善寺合同、熱海観光タクシーの3社を合併。
1960-12
西熱海ホテル本館開業。
1961-10
東京証券取引所第二部に上場。
1962-11
ツバメ自動車株式会社と業務提携。
1963-04
箱根駒ヶ岳ロープウェー開通。
1965-08
昭和自動車株式会社と業務提携。
1966-03
昭和自動車株式会社が伊豆下田バス株式会社に商号変更して営業開始。
1969-03
一般乗用旅客自動車運送事業を伊豆箱根ハイヤー株式会社として分離。
1970-02
浜名湖遊覧船株式会社営業開始。
1973-07
下田プリンスホテル開業。
1974-10
伊豆箱根交通株式会社（現・連結子会社）設立。
1977-05
伊豆・三津シーパラダイス（旧・三津天然水族館）新装開業。
1978-09
箱根関所跡 船・バス発着所（現箱根関所旅物語館）開業。
1980-10
箱根十国峠レストハウス開業。
1987-05
箱根湖尻ターミナル開業。
1989-08
伊豆箱根自動車株式会社営業開始。
1995-10
伊豆箱根観光バス株式会社営業開始。
2003-08
西伊豆航路 営業終了。
2004-12
東京証券取引所第二部上場廃止。
2006-08
ホテル事業から撤退。
2006-09
伊豆箱根観光バス株式会社解散。
2006-10
バス事業を伊豆箱根自動車株式会社に集約し、伊豆箱根バス株式会社（現・連結子会社）に商号変更して営業開始。
2006-12
伊豆下田バス株式会社解散。
2007-04
伊豆箱根企業株式会社（現・連結子会社）が、伊豆箱根観光株式会社を吸収合併。
2009-09
浜名湖遊覧船株式会社の全株式を譲渡。
2010-04
ツバメ自動車株式会社が、沼津交通株式会社を吸収合併し、商号を伊豆箱根タクシー株式会社（現・連結子会社）に変更。
2014-04
エミーズ東間門開業。
2014-09
エミーズ鴨宮開業。
2015-07
エミーズ原開業。 年月事項
2016-02
箱根駒ヶ岳ロープウェーを株式会社プリンスホテルに事業譲渡。
2016-03
三津船舶営業所を廃止。
2018-04
自家用自動車請負事業を開始。
2018-04
水陸両用バス「ＮＩＮＪＡ ＢＵＳ」の運行（運航）を開始。
2019-10
介護事業（エミーズ東間門、エミーズ鴨宮、エミーズ原）を譲渡。
2021-04
伊豆箱根交通株式会社（現・連結子会社）が、伊豆箱根タクシー株式会社を吸収合併。水陸両用バス「ＮＩＮＪＡ ＢＵＳ」を株式会社プリンスホテルに譲渡。
2021-12
十国峠ケーブルカー及び十国峠レストハウスを十国峠株式会社として分離。
2022-02
十国峠株式会社を譲渡。
2022-12
箱根芦ノ湖遊覧船を芦ノ湖遊覧船株式会社として分離。
2023-03
芦ノ湖遊覧船株式会社を譲渡。
